« Tails 5.8 est la version la plus importante de Tails depuis des années », précisent ses développeurs. Elle propose en effet « une refonte majeure » des fonctionnalités existantes, mais également d' « importantes améliorations de l'ergonomie », et un renforcement de sa sécurité.

« Après 2 ans de travail acharné », l'OS bootable, anonymisant et sécurisé préféré des lanceurs d'alerte et des adeptes de l'OPSEC en ligne se dit « extrêmement fier de vous présenter une refonte complète du Stockage Persistent », qui n'avait pas beaucoup changé depuis sa première version en... 2012, « car le code était difficile à modifier et à améliorer ». 

Contrairement aux autres fonctionnalités de Tails, qui effacent toutes traces de ce qu'y font leurs utilisateurs, ce coffre-fort numérique permet en effet de retrouver, à chaque reboot, les données que l'on souhaite y conserver (documents, mots de passe, favoris, etc.), de manière sécurisée.

Tails a également remplacé le système d'affichage X.Org déprécié par Wayland, qui « apporte plus de sécurité en profondeur en rendant plus difficile pour une application compromise dans Tails de compromettre ou de mal utiliser une autre application ».

Tails a aussi facilité la saisie de nouveaux ponts Tor dans Tails en scannant un QR code, qu'il est possible d'obtenir par mail ou via https://bridges.torproject.org/.