Cette mise à jour de l'OS de référence des lanceurs d'alerte et des journalistes d'investigation apporte de nouvelles versions de nombreux logiciels, et quelques nouvelles fonctionnalités.

L'applet OpenPGP, qui n'était plus activement développée, ainsi que l'utilitaire Password and Keys (également connu sous le nom de Seahorse), qui était « mal entretenu », sont remplacés par Kleopatra, qui propose des fonctionnalités équivalentes et fait l'objet d'un développement bien plus actif.

La fonctionnalité additionnelle de stockage persistant est désormais activée par défaut pour rendre sa configuration plus rapide et plus robuste. Tails 5.0 fixe également un bug de déverrouillage des volumes VeraCrypt protégés par de « très longues phrases de passe ».

Dans la rubrique « problèmes connus » : le fait que les logiciels supplémentaires « ne fonctionnent parfois pas lors du premier démarrage après la création d'un stockage persistant », et que l'installateur de Tails « échoue parfois à cloner ».

Las : une fois de plus, les mises à niveau automatiques ne sont pas disponibles pour la version 5.0, les utilisateurs devant donc effectuer une mise à jour manuelle. Tails 5.1 est prévu pour le 31 mai.