Il était co-fondateur et directeur général d'Acompli, spécialisée dans les emails sur mobile et rachetée par Microsoft en décembre 2014. L'application du même nom a servi de base à l'actuel Outlook pour Android et iOS.

Depuis le début de l'année, il supervisait le développement de Cortana. Annoncé par Mary Jo Foley, il a rapidement officialisé son départ sur Twitter, sans préciser ce qu'il comptait faire ensuite.

Il travaillerait avec Perry Clarke, un ingénieur chez Microsoft depuis plus de vingt ans, afin d'assurer la transition. Selon des sources généralement bien informées de Mary Jo Foley, Microsoft chercherait à unifier Cortana et Search dans une seule équipe.